Van Charles Deere, de tweede zoon van John Deere, werd niet verwacht dat hij het door zijn vader opgerichte bedrijf zou gaan leiden. Juist zijn oudere broer Francis Albert werd gezien als de gedoodverfde opvolger en hij werd naar school gestuurd om boekhouden te leren. Maar toen Francis Albert in 1848 op 18-jarige leeftijd plotseling overleed, moest Charles de kneepjes van het familievak wel leren.
In 1854 ging Charles in het bedrijf van zijn vader werken als boekhouder toen hij, slechts 16 jaar oud, net eindexamen had gedaan op Bell's Commercial College in Chicago. Hij bleek een snelle leerling te zijn in het bedrijfsleven. Een grote verandering voor een jongeman, die zacht gezegd een nonchalante student was.
Charles trok al snel naar de marketingkant van het bedrijf. Als hoofdverkoper, met de leiding over dealers en verkopers, ging hij vaak op pad om ploegen te introduceren bij mogelijke klanten in nieuwe regio's. Hij schiep er een waar genoegen in om de machines zelf te demonstreren. Hij bond de ploeg achter de paarden en trok rechte voren in de aarde.
De eerste paar jaar binnen het bedrijf van zijn vader waren de goede jaren voor Charles. Toen veranderde in 1857 het financiële klimaat in de Verenigde Staten. De "Paniek van 1857" werd de ondergang van veel zakenmensen. Ook John Deere kwam in zwaar weer, vanwege problemen met de cashflow en hoge grondstoffenkosten.
Met als gevolg dat de leiding werd overgedragen aan de 21-jarige Charles, met name vanwege zijn scherpe zakelijk inzicht. Zijn vader bleef weliswaar president van het bedrijf tot zijn overlijden in 1886, maar het was Charles die de volgende 46 jaar aan het roer stond.
In 1869 richtte Charles, gebrand op de groei van het bedrijf, het eerste filiaal op in Kansas City. Dit was de voorloper van de huidige verkoopkantoren. Tot 1889 werden nog vier filialen opgezet, in St. Louis, Minneapolis, Council Bluffs/Omaha en San Francisco.
De filialen leverden waardevolle praktijkinformatie die invloed had op de ontwikkeling van nieuwe producten. Dit leidde ertoe dat het bedrijf in 1907, het sterfjaar van Charles Deere, meer dan 300 modellen ploegen (waaronder de beroemde Gilpin sulky-ploeg), zo'n 164 cultivators, een scala aan maïs- en katoenplanters en andere werktuigen produceerde.
Charles Deere liet als erfenis de transformatie achter van het bedrijf dat zijn vader oprichtte van een regionale ploegfabrikant tot een van 's lands grootste werktuigmakers.