Charles Deere Wiman was de zoon van William en Anna Deere Wiman, de achterkleinzoon van John Deere, en de neef van zijn voorganger, William Butterworth.
Wiman startte zijn loopbaan bij John Deere in 1915 als lijnmedewerker met een loon van vijftien cent per uur. Op zijn tocht omhoog binnen het bedrijf won hij het respect van werkplaatsmedewerkers, ingenieurs en leidinggevenden.
In zijn carrière toonde hij zowel toewijding aan het bedrijf als loyaliteit voor zijn land. Wiman nam een aantal periodes verlof bij John Deere om in het leger te dienen. In 1916 volgde hij de opleiding tot burgerpiloot, behaalde zijn licentie en vloog drie maanden voordat hij gewond raakte bij een val.
Na zijn herstel keerde hij terug bij Deere & Company totdat de Verenigde Staten mee gingen vechten in de Eerste Wereldoorlog. Wiman ging bij het Amerikaanse leger en werd aangesteld als tweede luitenant. Hij werd een aantal keer bevorderd en behaalde de rang van kapitein voordat hij in 1919 uit dienst ging.
In dat jaar werd hij gekozen in de raad van bestuur van Deere & Company en in 1924 werd hij vice-president met de leiding over de fabrieksactiviteiten. In 1928 werd Wiman, door de pensionering van William Butterworth, op 35-jarige leeftijd president van Deere & Company.
Wiman, die was afgestudeerd aan Yale, legde de nadruk op uitgebreid onderzoek en nieuwe productontwikkeling, zelfs in economisch zwaardere tijden. In 1934, midden in de Depressie, introduceerde John Deere de beroemde trekker van het Model "A". Het jaar erop kwam Model "B" uit. Beide trekkers hadden groot succes en bleven in productie tot 1952.
In de Tweede Wereldoorlog ging Wiman weer in het leger. In 1942, werd hij gepromoveerd als kolonel in het Amerikaanse leger en maakte hij deel uit van het korps van generaal Levin H. Campbell, hoofd bevoorrading.
In 1944 werd Wiman benoemd tot directeur van de afdeling landbouwmachines en -apparatuur van de War Production Board. Het leger zette hem op non-actief zodat hij zich aan deze taken kon wijden. In de loop van 1944 keerde hij terug bij Deere & Company, waar hij aan het roer bleef tot zijn dood in 1955.